Il successo di John Deere nella costruzione di aratri ha lanciato un'azienda che è diventata un gigante multinazionale, ma la prima infanzia di Deere è stata tutt'altro che di successo.

Mentre un fabbro nel Vermont, ha perso due botteghe di fabbri per incendio e un terzo negozio per problemi finanziari, che lo costrinse a fuggire a Grand Detour, Illinois. imperterrito, Deere ha ricostruito la sua attività e ha continuato a progettare l'aratro autopulente.

Questa non sarebbe stata l'ultima difficoltà che Deere avrebbe dovuto affrontare. Il panico finanziario del 1857 fece quasi fallire la sua azienda nascente. Deere ha escogitato un mezzo per salvare l'azienda trasferendo la proprietà a suo figlio, Carlo.

Prima di quel trasferimento e con poco più di un'istruzione rudimentale (non ha mai frequentato il college), Deere si dimostrò un imprenditore molto esperto (entrando in almeno cinque partnership dal 1837 al 1857). Anche dopo aver passato il controllo a Charles, Deere è rimasto coinvolto nella società, contribuendo a guidarne la crescita esplosiva fino alla sua morte nel 1886 all'età di 82 anni.